Innan Jackie träffade sin blivande make hade hon en pojkvän som hon gjorde slut med genom följande brev, författat 1947: ”Jag har alltid tänkt att det att vara kär är att vara villig att göra vad som helst för den andra personen – svälta för att köpa bröd till sin partner och inte ha något emot att bo i Sibirien med denne – och jag har alltid trott att varje minut ifrån partnern skulle vara ett helvete – så när jag ser på det på det sättet är jag väl inte kär i dig.”

I början av 1950-talet var Jackie förlovad med en man vid namn John Husted, som många trodde skulle bli hennes make. Enligt den nära vännen Anthony var Husted förälskad i Jackie, medan hon gillade honom men inte delade hans djupa känslor. Förlovningen uppstod på ett sätt som i sig speglade en viss lättsamhet. Husted föreslog, nästan som en utmaning, att de skulle gifta sig. Om Jackie ville, skulle hon dyka upp på en viss plats vid en viss tid – och det gjorde hon. För ett ögonblick verkade det som om Jackie hade hittat sin framtida make.